《自梳》讲述了两个女人互相关心，互相爱护，互相照顾的感人故事。在20世纪30年代和40年代的中国，女性因为各种原因结婚并成为“自我打扮的女性”是非常普遍的。易欢(杨采妮饰)选择了“自我打扮”，以避免被迫嫁给她不爱的人。但是，被人制止了。幸运的是，一个乘船路过的人帮助她逃离了逼婚，成为了一个“自我打扮的女孩”。易欢对这位恩人的唯一印象，就是她哼的一首小曲。

当易欢在一家棉纺厂工作时，她又听到了熟悉的曲调。原来恩人是纱厂少东(董玮饰)的新欢——玉环(刘嘉玲饰)，他们的相遇改变了他们的一生。从桓伊为玉环挡住大少奶奶的巴掌，到细心为玉环剪头发，玉环感受到了桓伊对她的关心。于是她对易欢说:“这些耳环是我卖身前妈妈送给我的，我答应过自己，要送给第一个对我好的人……”然后她轻轻地给易欢穿上。

当玉环以为自己可以成为一个好人的时候，事实却很残酷:就在她和桓伊在房间里眉飞色舞的时候，邵东，一个棉纺厂，在房间外为了她的财富背叛了她！当她离开总部时，她发现桓伊已经在风雨中等了她三天。他们深深地感受到了对方的痛苦，玉环被桓伊的真诚和关心所感动。晚上，桓伊小心翼翼地为玉环的伤口擦药。她深切地感受到玉环身心的痛苦并为之悲伤，流下了真情的泪水。这是多么真挚的友谊啊。

当桓伊娶了另一个喜欢打扮自己的女孩——欢姐(杨雪仪饰)时，她发现新郎是她的青梅竹马——王成(钱嘉乐饰)。那天晚上，她忍不住打破了伦理道德的誓言，和王成发生了关系。第二天，桓伊拒绝了玉环对她的爱。听了玉环的那句话:“我以为只有男人才会让我失望……”，易欢忍不住感到难过，因为她伤害了姐姐的心。当桓伊准备告诉王成他怀孕的喜讯并与他分享这份快乐时，他因为害怕事情而抛弃了桓伊。易欢能做的，就是用钩子把自己的骨肉从人间苦难中拯救出来，自己也差点因此丧命。

玉环知道后竭尽全力，终于把桓伊从鬼门关拉了回来。还有她的那句:“我花光了所有的财产来救你，你却为一个不爱你的男人而死。你会想我吗……”最后我意识到谁真正关心她。这是一种真心实意的保护对方不受伤害，全心全意的安慰对方，关心对方，爱护对方，永不背叛对方的感情。两个女人不求回报，只在乎彼此的感悟，渐渐升华成一种温暖的感觉。原来，人们一直向往的爱情就在身边。

因为第二次世界大战日本侵华，少东再次邀请玉环离开中国，并给了她一张去美国的机票。她被迫在快乐和自由之间做出选择。她温柔地说:“桓伊，我不会离开你的！”萧——做了决定。即使一道铁门把他们隔开，他们的心依然在一起；即使防空警报一直响，他们也无所畏惧。不幸的是，一枚日本空投炸弹把他们分开了...

20世纪90年代，独立而坚韧的女建筑师惠()一厢情愿地爱上了中国()，并在爱情的道路上迷失了方向。在她父亲的要求下，她陪着她的老帮手，顾欢(归亚蕾)，原来是玉环，谁一直在寻找她失散多年的妹妹40多年。经过多次幻想，玉环终于得到了车站的快感。此时此刻，他们虽有千言万语，却不知从何说起。结果千言万语都在他们的笑容里。

虽然已经年过六旬，但他们互相安慰、关心、爱护的心还是和十几年前一样，永远不会变。