在孤儿院长大，甚至不知道父母名字的朱迪，是一个年轻而坚毅的女孩。在她13岁的时候，一个阵营的成员偶然看了她的悔过书，于是她得到了进入一所寄宿高中的机会。朱迪把这个改变了她一生的恩人称为“长腿叔叔”。朱迪同意那位不愿透露真名的慈善家的意见，她必须每月给他写一封信。朱迪开始了寄宿生活。对她来说，纽约的生活充满了惊喜。另外，住在同一个宿舍的莎莉和茱莉亚都是上流社会的人，她们和朱迪的情况就像是天壤之别。因这种文化差异而感到压抑的朱迪，只能通过给长腿叔叔写信来寻求安慰。在朱莉娅的介绍下，朱迪认识了朱莉娅的叔叔贾维斯。虽然贾维斯是个有钱人，但他一点架子也没有。朱迪逐渐喜欢贾维斯。另一方面，贾维斯非常惊讶地发现，他心血来潮提供的奖学金竟然是朱迪。但现在，贾维斯很难说出真相，只好继续隐瞒。三年很快过去了，朱迪变得越来越漂亮了。虽然她对贾维斯的感情越来越强烈，但她也决定放弃这份感情。毕业典礼那天，朱迪听到了贾维斯生病的消息，忍住了马上飞到那里的念头，直到典礼结束。正在这时，格里戈斯先生带来了消息，长腿先生病危了。朱迪非常惊讶，急忙赶到长腿叔叔住的纽约。朱迪终于知道了贾维斯叔叔和长腿叔叔其实是同一个人，她也看到了很多写给自己的信，确认了彼此的愿望...